Se posso darti un consiglio...inserisci ciascun film in una cartella che abbia lo stesso nome del file all'interno:
\Film\titolo1\titolo1.avi
\Film\titolo2\titolo2.avi
Inoltre, per quanto riguarda i vob, sarebbe meglio inserirli in una cartella VIDEO_TS a sua volta sempre all'interno di una cartella che riporta il titolo.
\Film\titolo3\VIDEO_TS\file.vob file.ifo etc.
E' specificato anche nella guida alla catalogazione di Plex:
http://wiki.plexapp.com/index.php/Media ... for_Movies
For VIDEO_TS content, place the VIDEO_TS folder inside one named as normal for the movie in question:
/Movies
/No Country for Old Men (2007)
/VIDEO_TS
Perchè non utilizzi direttamente il file iso per i DVD?
Se non utilizzi il client Plex per riprodurre, perchè allora vuoi utilizzare il suo server?
Lo utilizzi per lo streaming da remoto?
Plex server secondo me ha senso se poi per riprodurre/gestire la riproduzione si utlizza il suo client(supporto per copertine,trame, etc.) altrimenti il Twonky va più che bene.
Tra l'altro il client Plex non supporta le iso pienamente per lo streaming in locale, in remoto proprio poi non se ne parla.
Io uso il client su un pc home theatre, ma lo uso solo come gestore, è bella la storia delle trame,etc...però per riprodurre utilizzo un player esterno che viene richiamato da Plex(TotalMedia Theatre), viene montata l'immagine(nel caso di iso), si avvia la riproduzione, alla fine del film si ritorna a Plex e nel frattempo viene smontata l'immagine.